1998-1999 : Nationwide Division Two (kolmas sarjataso): 'Nationwide Division Two'-liigassa neljäs: nousu kariutui dramaattisessa play-off-finaalissa (ManC): Play-off-finaalia Gillingam-ManC oli Wembleyn stadionilla 30.5.1999 peliä seuraamassa 76935 katsojaa. Voittaja nousisi toiselle sarjatasolle seuraavaksi kaudeksi ('Nationwide Divison One'). Gillingham: Vince Bartram, Nicky Southall, Barry Ashby, Paul Smith, Guy Butters, Adrian Pennock, Mark Patterson (John Hodge, 105 ) , Andy Hessenthaler, Carl Asaba (Darren Carr, 87 ) , Mick Galloway (Mark Saunders, 56 ) ja Rob Taylor . Gillingham-managerina toimi myöhemmin Valioliigassa Stoke-luotsina mainetta saavuttanut Tony Pulis. Play-off-finaali Gillingham-ManCity kehittyi uskomattomaksi jännitysnäytelmäksi, mikä vieläkin uudelleen katsottuna hämmästyttää ja ihastuttaa/vihastuttaa (fanisuhteesta riippuen) kaikkine yksityiskohtineen. Pelin tempo oli alusta loppuun ainutlaatuisen intensiivinen - kiihkeätä loppuun asti yrittämistä, jota ei edes useimmissa MM-finaaleissa ole nähty. Molemmille joukkueille jätettiin yksi ilmiselvän käsivirheen tuoma rangaistuspotku viheltämättä - onneksi 'tasapuolisesti'. Varsinainen peliaika näytti jo päättyvän maalittomaan tasapeliin - kunnes alkoivat draaman mielettömät loppuhetket. Gillinghamin avausmaalia tuulettamassa Carl Asaba. Gillinghamin kärkimies Carl Asaba pääsi 81. minuutin kohdalla ampumaan lähes 'nirkkopotkulla' seuransa 1-0-johtoon. ManC satsasi raivoisaan hyökkäykseen, mutta 86. minuutin kohdalla ManC-fanien sydämet pysähtyivät - Gillinghamin Rob Taylorin onnistui ampua takakulmaan siniraitapaidoille lopulliselta niitiltä tuntuneen 2-0-johtomaalin. Maalia juhlittiin kentällä ja katsomossa Gillingham-huumassa, jota seuran historiassa ei oltu koskaan aiemmin jälkikirjoitustenkaan mukaan koettu. ManC-fanit itkivät television katsomolähikuvissa perhekunnittain. Varsinaista peliaikaa oli juhlintojen jälkeen enää pelattavissa pari minuuttia, Manchesterin matkalaisille kaikki oli kääntynyt ylipääsemättömäksi tuskaksi. 89. minuutilla keltamustissa raitapaidoissa pelanneet ManC-pelaajat onnistuivat luomaan sekavan painostusruuhkan Gillinghamin rangaistusalueen sisälle ja kimmokkeiden jälkeen Kevin Horlockin laukaus painui kaukaa Gillingham-maalin takakulmaan. Kaikki muuttui ketkessä. Varsinainen peliaika oli tullut täyteen, tuomari M.R.Halsey oli jatkuvissa vaikeuksissa selvitellessään hirmuisia kamppailuselkkauksia Gillingham-fanien vihellyskonsertin yltyessä ajan kuluessa. Kellon näyttäessä jo 94 minuuttia harmittoman näköisen keskitysyrityksen jäljiltä Paul Dickov ehti palloon ensimmäisenä Gillinghamin rangaistusalueen sisällä ja kahden puolustajan ahdisteluista huolimatta onnistui laukaisemaan pallon Gillinghamin maalin oikeaan etuyläkulmaan. Peli oli nyt 2-2 ja silmittömän Manchester-juhlinnan aikana Gillingham-pelaajat protestoivat ankarasti erotuomarille lisäajan heidän mielestään perusteetonta pituutta. Peli vihellettin heti aloituksesta poikki - katsomossa oli tunnelmat täysin 'jakomieliset'. Gillingham-fanit olivat typertyneen epäuskoisuuden musertamina täydellisen shokin vallassa - ManC-fanit juhlivat totaalisessa ilon hysteriassa. Jatkoajalla ei hurjista tilanteista huolimatta maaleja tehty. Rangaistuspotkukilpailussa ManC-sankari Paul Dickov epäonnistui - pallo pomppasi tolpasta tolppaan maalivahti Bartramin takana, muttei ylittänyt maaliviivaa. Gillinghamin pelaajille ManC:n loppuhetkien satumainen nousu tasatilanteeseen oli kuitenkin ollut henkisesti liikaa. Heidän pelaajistaan vain yhden onnistui saada rangaistuspotku maaliin, ManC-pelaajat onnistuivat kolme kertaa. Valtaisan 2½ tuntisen jännitysnäytelmän jälkeen ManC oli noussut seuraavaksi kaudeksi toiselle sarjatasolle ja Gillinghamin unelmat oli murskattu Wembleyn viheriölle todella katkerasti. Gillingham-manageri Tony Pulis taisi ottaa tappion todella raskaasti, hänen neljän kauden pestinsä Gillingam-managerina päättyi 1.7.1999, tilalle tuli Peter Taylor. ManC-managerina ottelussa toimi Joe Royle.

2008-2009 : League Two (neljäs sarjataso): Gillingham 'League Two'-sarjassa viides - nousi play-offs-peleillä kolmannelle sarjatasolle: LINKKI: League Two 2008-09 - lopullinen SARJATILANNE. Urheilukanava esitti 4.1.2009 F.A.Cupin 3. kierroksen ottelun Gillingham-Aston Villa (Pepe Jürgens). Neljännen sarjatason Gillingham pisti kovasti hanttiin ja muutamia tähtipelaajiaan säästellyt Martin O'Neill sai helpotuksen vasta toisen puoliajan 79. minuutilla, kun James Milner ampui rankkarista pelin toisen maalinsa ja ottelun loppuluvut 2-1 Aston Villalle. Gillingham: Royce, Lewis, Bentley, King, Nutter, Oli, Weston, Miller, Barcham, Mulligan ja Jackson. Vaihtomiehet: Julian, Essam, Pugh, Payne, Rooney ja Stimson (valmentaja: Mark Stimson). Gillinghamin pelaajat (ed. cup-ottelusta 4.1.2009): vasemmalta John Nutter, Mark Bentley, Custis Weston ja Dennis Oli. He kaikki kuuluvat Gillinghamin miehistöön vielä kirjoitushetkelläkin 1.1.2011 Andy Hessenthalerin manageroimassa neljännen sarjatason Gillinghamissa.

2009-2010 : League One (kolmas sarjataso ~ nousijana). Gillingham 'League One'-sarjassa 21. sijalla - putosi neljännelle sarjatasolle: LINKKI: League Two 2009-10 - lopullinen SARJATILANNE.

2010-2011 : League Two (neljäs sarjataso ~ pudonneena).